直接回答：必须。香港保监局明确要求，香港保险的整个销售过程必须完全在香港境内进行，所有投保文件（含投保申请书、重要资料声明书等）都必须在香港境内签署，且保险公司要收集入境记录等佐证文件证明你投保时人确实在香港。不能赴港、远程或找人代办签的香港保单，就是俗称的「地下保单」，既不受香港法律保护，也不受内地法律承认，理赔和维权都可能无从谈起。为什么要求这么严？三层原因。
第一，这是香港保险法规本身的要求。香港的持牌保险中介人不可以在内地招揽保险业务，否则属违规。整个销售流程必须在香港境内，是为了确保保单受香港监管机构管辖、销售行为可被调查。第二，香港保监局从2016年起对内地人士来港投保有额外监管要求：必须另行签署一份「重要资料声明书——内地人士在港投购人身/寿险保单」，声明你明白整个销售过程须在香港进行、所有文件须在香港签署；同时保险公司必须收集你的入境记录（比如入境小票）作为你在港签署的佐证。
第三，内地监管也一再重申。早在2016年中国保监会就发布风险提示：内地居民投保香港保单需亲赴香港投保并签署合同，在境内投保属于非法的「地下保单」，不受两地法律保护；2016年起外汇管理局也强调，透过地下钱庄、虚构贸易、违规刷卡等方式支付保费属违法行为，情节严重的可能涉刑。